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当一年后因陈的家人干涉被迫结束同居，她搬到松江城外横云山，回想起南楼里亲密无间的欢爱场景只剩下了无限的悲伤。
这个男人带给她最纯粹的快乐，也使她痛苦不堪，她写下了二十首《梦江南·怀人》长歌当哭，全以撕心裂肺的“人去也”
“人何在”
开头，雨声、蝴蝶、斜阳、开花的海棠树、井边的莓苔、炉中的沉香、透过纱窗的风、梳头时落下的几根发，都让她无端地想到他。
而此时，这个伤心的男人也在别后的病榻上叹息“料得来年相见画屏中，人自伤心花自笑，凭燕子，骂东风”
。
在一阕屡被后世提及的《金明池·咏寒柳》里，她说自己的一生是走不出来了：
有怅寒潮，无情残照，正是萧萧南浦。
更吹起、霜条孤影，还记得、旧时飞絮。
况晚来、烟浪斜阳，见行客、特地瘦腰如舞。
总一种凄凉，十分憔悴，尚有燕台佳句。
春日酿成秋日雨。
念畴昔风流，暗伤如许。
纵饶有、绕堤画舸，冷落尽、水云犹故。
忆从前、一点东风，几隔着重帘，眉儿愁苦。
待约个梅魂，黄昏月淡，与伊深怜低语。
可以想象，当屡被爱情挫败的柳如是带着一脸委屈找来杭州时，汪然明心里是多么疼惜。
她似乎永远长不高的身量、她颠沛的身世和不凡的才华，都使他认定这是一个女人中的女人。
偏生这女子又慷慨有男儿气，常以梁红玉自比，这世上又有哪一个男子配得上她！
他读过那首《咏寒柳》，也知悉云间才子陈子龙与她的爱情经过，本来他也看好这段姻缘，哪知道终成镜花水月，真是可惜可叹。
像对待以前那些前来求助的姝丽们一样，汪然明的心里也激起了保护她的愿望。
他特意把她安排在环境清幽的西溪横山书屋，陪她游湖散心，与之书信往返，还两次携她去了徽州老家，前往齐云山和商山旅游。
对他的热心接待，柳曾作书表示感谢，并约定下一次出游的时间：
湖上直是武陵溪，此直是桂栋药房矣。
非先生用意之深，不止于此。
感甚！
感甚！
寄怀之同，乃梦寐有素耳。
古人云：“千里犹比邻。”
殆不虚也。
廿八之订，一如台命。
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