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万历四十四年的大火
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李日华在嘉兴一边悠闲度日、一边写作日记的八年中[66]，比他年长十岁的董其昌除了在湖南督学任上有过短暂而不愉快的经历外，也正在松江府华亭家中过着同样的闲居生活。
虽然两地之间一夜航船可到，但没有记载可以表明，这两个当世最负盛名的鉴赏家有过任何往来酬酢。
应友人项于蕃之请，李日华为他画了一张扇面，1613年初，项于蕃拿着这把扇子给李日华看时，上面已多了一段董其昌的跋语。
在这段题跋中，董其昌把李日华称作当世士大夫习山水画的四大家之一，可见他并没有忽略这个住得离他不远的鉴赏家。
自视甚高的李日华尽管一眼就看出，董其昌的这一褒扬很是有些言不由衷，客套的成分居多，自己也不是太乐意出现在这份所谓当世官员画家的名单上（名单上有些人他还懒得结交呢），但这一片语只字的评价毕竟来自极受当世鉴赏界看重、号称“书画双绝”
的董其昌，也就不能泛泛处之了，他还是郑重其事记入了当天的日记。
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不相往来并不表示看不到对方的存在，大师之间的相互漠视或许是另一种形式的重视，在李日华的心目中，官场和艺坛双臻完美的董其昌可称是他那个时代文人理想生活的一个完美样板。
这话他不会当着董其昌的面去说，却时时拿董垂范他的弟子和儿子。
六十岁那年，不甘寂寞的李日华结束隐居生活，赴京任尚宝司丞一职，他在写给弟子石梦飞的一封信中，督促弟子和唯一的儿子李肇亨不可过分沉迷于书画丹青，而应该把追求功名放在第一位，像当世名士董其昌那样，进取功名实利，入翰林，任皇长子讲官，退享博物清名，独具鉴赏法眼，这样的一生才可称完美。
要是一个人在仕途上一事无成，即使像当今的文嘉、陈道复那样成为大画家和鉴赏家，终究还是有缺憾的人生。
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作为紧逼吴门画派而出现的“华亭派”
的领衔人物，董其昌一点也没有因为他的前面已有赵孟頫、文徵明两位大师而有丝毫局促，从艺术史脉络来看，前面两根藤就好像为了结出他这颗瓜。
时人评他的画，山水树石，烟云流润，论风流蕴藉可为本朝第一，而他的法书，尤其那一手生秀淡雅的小楷，连他自己也十分自负，人称融合了晋、唐、宋、元各家书风，枯湿浓淡，尽得其妙，看他的字仿佛看到云中的龙蛇飞动在腕指间[69]，以至他的书信或随意写下的便条，都会被人们像对待圣物一样去追捧。
当然不是他的字里有多少神圣意味在，而是因为拿到市面上马上就能到手白花花的银子，家藏若干年则会有更大的升值潜力。
董其昌像
就是这样一个当世画坛第一人、古物鉴赏大师，却自称小时候的一手字烂得实在不行，以至十七岁那年去参加郡试，本可因文才出众名列第一，却因字太差，被主考官松江知府袁贞吉列为第二，而把字写得较好些的董其昌的一个堂侄董源拔为第一。
董其昌说，正是这一挫折让他大受刺激，开始发愤临池学书。
先临颜真卿的《多宝塔》，再改学虞世南，以为唐书不如晋魏，又学《黄庭经》《丙舍帖》等，三年下来，就以为自己很了不起了，连近代大家文徵明、祝允明也不放在眼里了。
一直到他二十岁那年来到嘉兴，观看了项元汴家藏历代真迹，再于二十五岁在南京看到王羲之著名的《官奴帖》，才省悟到以前实在是狂妄得可笑。
在《画禅室随笔》中自述这段学艺经历时，他对项元汴表示了感谢，感慨说：“翰墨小道，其难如是，何况学道乎？”
项圣谟《秋景图》
1574年，因为与项元汴的长子项德纯熟识之故，当时还是一个诸生的董其昌来到项家做一名塾师，给项元汴的几个孙子教授时文。
项家不仅收藏甲于江南，而且一家人都是丹青爱好者，项元汴本人的竹、兰、石和小幅山水已然名声在外，三子项德新也是一位业余画家，董其昌的学生、项德新的儿子项圣谟（也有一说他是项德达的儿子）更是对绘画充满了巨大热情。
项德新要儿子走科举之路，项圣谟只能在夜里篝灯习画。
据说他曾经做过一个梦，梦见自己的画笔挺立如柱，直上云汉，其中并有层级如梯，他登级而上，到达了笔之毫端，并鼓掌笑谈。
这一梦境传达出了他对自己画艺的巨大自信。
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